Anh sinh ra tại vùng quê Macclesfield, Cheshire, gia đình Crouch đã sớm di cư đến phía bắc London. Năm lên 4 tuổi, họ chuyển đến Singapore, nơi họ chỉ mới sống khoảng 1 năm trước khi đến London. Là một người đam mê chơi bóng ngay từ khi còn rất nhỏ, Crouch bắt đầu ở vị trí 1 cầu thủ lượm banh lúc 10 tuổi. Lúc còn là một cậu bé, Crouch đã từng xem một vài trận đấu của Chelsea với cha. Sau này, anh phát biểu trên website của Liverpool rằng dù vậy, vào thời điểm đó, Crouch và bạn bè luôn ủng hộ Queens Park Rangers.

Sau khi hoàn tất việc học tại Trường trung học Drayton Manor ở Hanwell, Crouch ký hợp với câu lạc bộ Tottenham vào ngày 2 tháng 7 năm 1998, được chơi ở giải trẻ của CLB này. Tuy nhiên,anh đã bị Tottenham nhượng cho một vài CLB khác,Dulwich Hamlet ở giải ngoại hạng đông nam, vào mùa hè năm 2000.